Onde a H I S T Ó R I A encontra a A V E N T U R A
O Desafio das Fortalezas segue o percurso tradicional da regata. Nele, os velejadores passam nas três fortalezas do sistema defensivo da barra norte da Ilha de Santa Catarina: Fortaleza de Santo Antonio de Ratones na Ilha de Ratones Grande; Fortaleza de São José da Ponta Grossa na praia do Forte, Fortaleza de Santa Cruz na Ilha de Anhatomirim e retornam ao local de largada no Balneário de São Miguel em Biguaçu.
Desafio ideal para velejadores mais velozes e experientes.
Criado para atender os velejadores menos experientes ou aqueles que velejam barcos mais lentos e antigos, os chamados Dinocats, o Desafio das Ilhas proporciona ao velejador escolher o tamanho da sua aventura. Nesse desafio alternativo o percurso da regata passa apenas nas fortalezas que se encontram em ilhas, como a Fortaleza de Santo Antonio de Ratones na ilha de Ratones Grande e a Fortaleza de Santa Cruz na Ilha de Anhatomirim.
​
Desafio recomendado para velejadores iniciantes.